第二日，刘和如约攻城。
刘和有了张绣的人马，也不过两万人，而陈留城内则还有万余人。
故刘和不可能四面攻城，且与城内董承约定的是打开西门，故刘和便将主攻的方向放在东门。
除了东门外，刘和安排高顺、曹性、成廉三人，领三千人在北门佯攻。又安排张绣、胡车儿等人，领三千精锐埋伏在陈留城西门外七八里的一处隐蔽山谷。
很快，东门、北门的攻城战打响。
东门上，皇甫郦指挥上万人马轮番攻城，各种攻城器械纷纷亮相。
但曹纯亲自坐镇陈留东门，并安排了五千人共同守御，毋丘兴、马胜、孙韩、杨维、张荣、李宝、王贺等一众猛将也随曹纯守城。
刘和兵马虽多，却也赚不到多少便宜。
北门上，高顺亲自披挂，率领部卒猛攻。
陈留北门守城的乃是贾逵，守将也有曹顺、曹彭以及杨明、朱慈、晏明、晏腾等人。
北门的守兵虽只有两千人，但攻城的高顺人数也不多，两边来回拉锯，也成僵持之态。
陈留西门上，则是以夏侯恩为守将，其余守将有夏侯亭、韩明、牛贤、王雄、王飞、王子服等人。
西门没有战事，守城兵卒也不多，仅有一千五百人。
至于南门，曹纯安排了心腹李进守城，人数也有一千五百人，守将有张台、邢烈、吕英、刘虎等人。
刘和攻城进行了一刻钟后，城内董承便召集种辑、吴子兰、吴硕等人，准备去西门汇合王子服。
这时，文钦也召集麾下百余人的心腹，先行赶往曹纯府，想趁此机会先救出荀彧、满宠二人。
文钦离的近，先行赶到曹纯府。
曹纯为了看住荀彧，也在府邸内留了百余人，由曹纯族亲曹顺统领。
曹顺拦住文钦，两边发生冲突，很快便演变成争斗。
曹顺乃是曹氏族人，本事不大，只是依靠着自己曹氏族人的身份才混了个都尉一职。
文钦就不一样了，文钦乃是实打实靠着自己的能力当上的都尉。
文钦麾下的百人，也都是精锐，瞬间将曹顺打的节节败退。
曹顺无奈，只能派出人手朝西门、南门二处求援。
西门夏侯恩得知文钦在进攻曹纯府邸，大怒，立刻领着王雄、王飞二人及五百兵卒前去救援，只留夏侯亭及韩明、牛贤、王子服与千名兵卒守城。
夏侯恩离开后，董承、吴子兰、吴硕、种辑领了四五百家丁也赶到了西门。
夏侯亭还以为董承这是支援守城，便亲自去迎接董承。
没想到，等待夏侯亭的是吴子兰的利剑。
夏侯亭在毫无防备之际，被吴子兰一剑削去了脑袋。
韩明、牛贤见夏侯亭被杀，便知道不妙，立刻招呼王子服及一众兵卒抵挡董承等人。
王子服来到二人身前，也不废话，拔剑便捅入韩明腹内。
董承见守将仅剩牛贤一人，便高呼道：
“曹贼无道，把持朝党，屠杀百姓，今我举旗反曹，欲引刘太尉入城，汝等莫要在助纣为虐，且同我一起迎太尉入城了！”
董承这声高呼，也是有些效果的，牛贤身旁不少兵卒犹豫，不再抵挡董承等人。
牛贤手持一柄大斧，连劈数名动摇的兵卒。
劈杀数人后，牛贤的身边，也很快聚起了三百余守卒。
但王子服身旁也有两三百兵卒，且董承、吴子兰、吴硕、种辑也带来四百余家丁，牛贤那三百人，只能苦苦支撑。
这时，种辑趁机带兵攻上城头，并在城头点燃狼烟。
埋伏在城西的张绣等人看到狼烟，立刻领兵杀出，朝陈留西门涌去。
牛贤见状，只能放弃西门，转而朝陈留南门逃去。
陈留南门的李进本来得到文钦进攻曹纯府邸的消息，也是亲自带了五百人去救援，正巧碰上了溃败的牛贤。
李进得知西门失手，大惊，立刻派人给贾逵、曹纯送去了消息。
李进与牛贤合兵一处，领六七百人朝陈留西门杀去。
此时的张绣、胡车儿等人还在路上，董承只能与王子服等人阻拦李进。
两边人数虽相仿，但李进可是一员猛将。
吴子兰仗着自己有几分勇力，便冲上去与李进搏杀，没想到被李进几枪戳死。
吴子兰已经是几人中最为勇猛的人了，但却被李进三五枪戳死，吴硕、王子服、种辑等人见状，也不敢冒进，只能组织兵卒死死守住城门。
李进与牛贤领兵冲了几次，虽每次都斩杀数十兵卒，但也没能再次攻下西门。
李进有心再次进攻，却见城外迅速冲来一支骑兵，领头的是张绣及部将胡车儿等人。
李进见来了援军，自知无法攻下西门，便朝自己守御的南门逃去。
牛贤拎着大斧，跑不快，被张绣赶上来，一枪戳死。
城北、城东的曹纯、贾逵得知消息，都是大吃一惊。
曹纯赶忙派出毋丘兴赶忙城西救援，而贾逵则聪明的多。
贾逵自知城门一破，便拦不住刘和的大军了。
贾逵眼珠一转，命杨明、朱慈、晏明、晏腾等人守住城门，自己则与曹顺、曹彭赶往陈留东门。
贾逵来到陈留东门，拦住暴怒的曹纯说道：
“曹将军，刘和大军已经入城了，凭城内的守军是拦不住的，陈留城守不住了！”
曹纯也知道，没了陈留城墙的加持，仅凭自己那点人马，是绝无胜算的。
曹纯一脸的痛苦：
“吾对不住曹公啊！说罢，曹纯举剑便要自刎。”
贾逵赶忙拦住曹纯说道：
“将军，汝不能死啊，陈留丢了也就丢了，但小皇帝可不能落在刘和之手，那是丞相最大的倚重了，我等应收缩兵力，带着小皇帝迅速出城，去往豫州或者徐州。只要那小皇帝在手，丞相大人便还有转机的！”
曹纯也反应过来，便下令马胜、孙韩二人继续守城，自己则与杨维、张荣、李宝、王贺等将，冲向城内，要赶在刘和大军完全占领陈留之前，带走小皇帝。